По-видимому, клочок суши, который впоследствии получил название Порт-Ройал-кей («кей» – коралловый риф или песчаная отмель) уже в 1300 году использовали коренные жители Ямайки – рыбаки-араваки. Здесь, у юго-восточной оконечности острова, находится небольшая защищенная бухта. В нее вдается длинная песчаная коса Палисадоуз. После захвата в 1655 году острова англичанами на этом небольшом островке из песка и ила, нанесенных на известняковые скалы, вырос город Кингстон – столица и главный порт Ямайки.
Но порт не всегда находился в Кингстоне. Более ранним поселением был Порт-Ройал, который располагался как раз на конце Палисадоузской косы, протянувшейся на тринадцать километров. Здесь была прекрасная гавань, значение которой особенно возросло в XVII веке.
В 1658 году коммодор Мингс, стоявший во главе обосновавшихся в Порт-Ройале пиратов, взял штурмом Кампече в Мексике, а также ряд городов в Венесуэле. Свезя награбленное добро в свое ямайское убежище, он тем самым создал прецедент, который вдохновил на подобные «подвиги» остальных.
Население процветавшего в те годы города достигало восьми тысяч человек. Одну половину его составляли выходцы из Африки, другую – переселенцы из Азии и Европы (в основном англичане). Хотя город был построен на песке, в нем насчитывалось около двух тысяч кирпичных, каменных и деревянных зданий, причем некоторые из них имели по четыре этажа. В Порт-Ройале имелись также укрепления и церкви, глубоководная гавань с множеством причалов, четыре рынка, синагога, католическая часовня, молитвенный дом квакеров, обширные складские помещения, зверинец, десятки таверн и военные плацы.